Планируемые результаты

Конкретной задачей проекта является разработка новых, малостадийных, экологически безопасных, регио- и хемоселективных методов синтеза, функционализации и трансформации азот-кислородных гетероциклических систем для выхода к термостойким функциональным материалам многоцелевого назначения. Для решения этой масштабной задачи планируется использовать междисциплинарный подход, основанный на сочетании обширного арсенала современных методов синтеза и модификации широкого набора азотсодержащих гетероциклов в совокупности с комплексом физико-химических методов для установления строения и свойств синтезированных соединений.
В ходе выполнения проекта планируется решение ряда взаимосвязанных научных задач, а именно:
1) Разработка направленного метода синтеза функциональных производных тетразина, обладающих повышенной термической стабильностью и полисопряженной структурой в интересах создания новых органических материалов на их основе.
2) Реализация ключевой стадии окисления в синтезе гетероароматических структур триазолонового ряда в условиях электрохимического синтеза с использованием различного электрохимического оборудования (классический многоканальный потенциостат-гальваностат отечественного производства и зарубежное оборудование ElectraSyn 2.0 компании IKA; оба типа оборудования имеются в наличии в научной группе). Данный подход позволит достичь максимальной селективности процессов, высокой толерантности по отношению к функциональным группам и минимальной нагрузки на окружающую среду за счет отказа от использования токсичных окислителей на основе соединений переходных металлов.
3) Получение неизвестных ранее азот-кислородных конденсированных гетероциклических систем. Предполагается, что благодаря ароматичности и высокому содержанию азота, производные таких гетероциклических систем будут обладать высокой термической стабильностью, что позволяет также надеяться на достижение улучшенных физико-химических и детонационных параметров соединений данного ряда.
4) Экспериментальное определение термической стабильности всех синтезированных в ходе выполнения проекта органических материалов посредством дифференциально-сканирующей калориметрии (ДСК), проводимой как при атмосферном, так и при повышенном давлении (2 МПа). Кроме того, для энергоемких материалов будет проводиться оценка их детонационных параметров и чувствительности к механическим воздействиям.
Таким образом, впервые предлагаемый в настоящем проекте междисциплинарный подход приведет к разработке новых, малостадийных и селективных методов синтеза азот-кислородных гетероциклических систем для практически важных отраслей знаний. Реализация синтетических исследований будет достигнута на основе комбинации современных методов органической электрохимии для направленной сборки целевых гетероциклических структур с высоким содержанием азота. Кроме того, будут получены новые типы азот-кислородных конденсированных гетероциклических систем, проведено комплексное определение физико-химических и детонационных параметров синтезируемых структур и определены зависимости «структура-свойство» в каждом из классов получаемых органических материалов. Среди синтезированных структур будут определены соединения-лидеры для их возможного применения в органической электронике или в качестве компонентов энергоемких составов.