Прошедшие семинары

Отчет о пятнадцатом семинаре НУГ 2024

Докладчик: Гузеева Ксения Руслановна

На пятнадцатом семинаре НУГ Гузеева Ксения Руслановна выступила с докладом на тему "Разработка метода предсказания относительной энергии связывания в системе белок-лиганд". В данном докладе были затронуты проблемы поиска потенциальных лекарств среди биоизостерных молекул и предложен способ их решения.
"Синтез лекарственных молекул - сложная задача, и квантовохимический поиск наиболее вероятных вариантов может заметно его ускорить, позволив не пропустить те молекулы, которые иначе не были бы получены из-за сложности синтеза.
Мы предлагаем оптимизацию полученного ранее алгоритма оценки связывания органических молекул с белками-мишенями, позволяющую снизить среднюю ошибку расчёта на 20% за счёт ряда дополнений, не приводящих к существенному повышению сложности алгоритма."

Презентация доступна по ссылке.

Отчет о четырнадцатом семинаре НУГ 2024

Докладчик: Медведев Михаил Геннадьевич

На четырнадцатом семинаре НУГ Медведев Михаил Геннадьевич выступил с лекцией на тему "ИИ в химии: где применять и чего опасаться". В рамках данной лекции были рассмотрены функционалы DFT с большим количеством подбираемых параметров и проблема их переобучения.
"1) В 2017 году решили применить концепцию переобучения из ML к функционалам DFT и протестировать функционалы на воспроизведение электронных плотностей - обучались они на энергиях.
2) Получили неожиданный факт - после 2000-х плотности функционалов начали ухудшаться!
3) Получается, самые новые методы ТФП переобучены, и по результатам этого исследования исследование функционалов на воспроизведение плотностей стало стандартом для области."

Презентация доступна по ссылке.

Отчет о тринадцатом семинаре НУГ 2024

Докладчик: Свитанько Игорь Валентинович

На тринадцатом семинаре НУГ 2024 году Игорь Валентинович Свитанько выступил с лекцией на тему "Назревшие реформы высшего химического образования".

Этот семинар посетили не только участники НУГ, но и заинтересованные студенты химического факультета ВШЭ.

Рассматривалось несколько важных для химического образования вопросов:
1) Связь между "базовыми" нехимическими дисциплинами (математикой, информатикой) и преподаванием химии.
2) Проблемы составления математитических курсов для химических факультетов.
3) Преподавание студентам программирования вместо информатики.
4) Проведение практических работ по химии и их связь с реальной работой.
5) Дальнейший приём на работу выпускников химических факультетов, трёхкомпонентное химическое образование - школа, университет, научный институт.



Презентации доступна по ссылке.

Отчет о двенадцатом семинаре НУГ 2024

Докладчик: Тюкина Софья Павловна

На двенадцатом семинаре НУГ 2024 году Тюкина Софья Павловна выступила с докладом на тему "Расчет погрешностей квантово-химического моделирования с помощью метода обратного распространения ошибки", рассказав про применение машинного обучения в химии.
"В данной лекции мы обсудили методы расчета погрешностей соотношения продуктов в квантово-химическом моделировании. Один из методов основан на методах прямого и обратного распространения ошибки в Монте-Карло семплинге, другой на биномиальном и мультиномиальном распределениях."



Презентации доступна по ссылке.

Отчет об одиннадцатом семинаре НУГ 2024

Докладчик: Антропова Ольга Николаевна

На одиннадцатом семинаре НУГ 2024 году Антропова Ольга Николаевна выступила с докладом на тему "Определение возможности восстановления ароматики в системах после двойного 1,3-диполярного циклоприсоединения", описав различные аспекты протекания данной реакции.
"В данной лекции мы обсудили механизмы отщепления азотистой кислоты и дальнейшие реакции, в которые может вступать молекула в ходе синтеза. Также было продемонстрировано исследование ароматичности молекул методом NICS и показано, что в данном случае он не может описать свойства молекул."


Презентации доступна по ссылке.

Отчет о десятом семинаре НУГ 2024

Докладчик: Медведев Михаил Геннадьевич

На юбилейном десятом семинаре НУГ 2024 года Медведев Михаил Геннадьевич выступил с лекцией о возможностях молекулярного моделирования в химии.
"В данной лекции мы обсудили, как связаны между собой ab initio расчёты и модели машинного обучения в моделировании химических реакций - по сути, данные подходы являются лишь крайними вариантами среди более или менее физически информированных моделей. Помимо этого, были упомянуты проблемы переобучения недостаточно физически информированных моделей, роль машинного обучения в создании современных функционалов ТФП и базисных наборов, а так же общие аспекты построения компьютерных моделей химических процессов."

Презентации доступна по ссылке.

Отчет о девятом семинаре НУГ 2024

Докладчик: До Хань Линь

На девятом открытом семинаре НУГ 2024 года До Хань Линь выступила с лекцией о нелинейных оптических материалах, эффекте Поккельса и его моделировании.
"В рамках данной лекции мы обсудили методы моделирования эффекта Поккельса органических электрооптических материалов. Для этого мы разобрали устройство модулятора Маха-Цендера и структуру содержащегося в нем органического электрооптического материала, а затем - формулу коэффициента Поккельса и способы моделирования его компонентов."

Презентация доступна по ссылке.

Отчет о восьмом семинаре НУГ 2024

Докладчик: Игорь Валентинович Свитанько

На восьмом открытом семинаре НУГ 2024 года Игорь Валентинович Свитанько выступил с лекцией о современных методах квантовохимического моделирования и обучения нейросетей для анализа белков и комплексов лиганд-белок.
В рамках данной лекции мы обсудили возможные сферы применения методов, разработанных для моделирования комплексов лиганд-белок - например, их применение для изучения каталитических реакций в органическом синтезе, историю развития данных методов, возникающие при их использовании ошибки и новые подходы к моделированию, такие как явный учёт растворителя в QM/MM и докинг по поверхности.
Кроме того, обсуждалось применение докинга для решения практических медицинских задач на примере исследования дисульфирама как лекарства от SARS-CoV-2, где использование молекулярного моделирования может обнаруживать лекарства от новых заболеваний среди уже хорошо известных препаратов, что позволяет ускорить процесс клинических испытатаний и выведения препарата на рынок.

Отчет о первом семинаре НУГ 2024

Докладчики: участники НУГ

На первом семинаре НУГ 2024 года участники НУГ обсудили текущие результаты работы по своим проектам, а Антропова Ольга подготовила презентацию с рассказом о своём исследовании 1,3-диполярного просоединения.
Материалы семинара доступны по ссылке

Отчет о десятом семинаре НУГ

На десятом семинаре М. Г. Медведев подвел итоги проделанной за год работы, а затем каждый сотрудник НУГ представил презентацию с результатами по своему проекту:

Медведев М. Г.: Моделирование реакции сборки трициклических органических пероксидов из триктонов, пероксида водорода и гидразидов (работа опубликована в The Journal of Organic Chemistry).
Свитанько И. В.: Применение статистических методов обработки для прогнозирования координационной (биологической на первом этапе) активности лиганд-мишень для низкомолекулярных соединений.
Трифонова Е. Н.: Моделирование механизма реакции внутримолекулярного 1,3-диполярного циклоприсоединения алкена N-оксида имина.
Антропова О. Н.: Моделирование реакции ротации диарилацетиленов на базе расчета сигналов 1-Н ЯМР спектроскопии.
Ломаев Д. Д.: Поиск пути реакции переноса единичного атома углерода, модификации этой реакции, исследование влияющих факторов.
Гузеева К. Р. и Бурденкова А. В.: Исследование точности предложенного коллективом НУГ алгоритма оценки связывания органических молекул с белковыми мишенями.
Тюкина С. П.: Оценка погрешности молекулярной динамики для амбимодальных реакций.
Епифанов Е. Ю.: Оценка ценности параметра alpha в ТФП и необходимости использования других ингредиентов Meta-GGA.
Докин Р. Ю.: Построение моделей машинного обучения для создания функционала ТФП.
Зарипов Д. У.: Изучение функционалов ТФП через призму сил Гельмана-Фейнмана и Квантохимический расчет энергии аномерного эффекта для биспидинов.

Совместно сформулировали долгосрочные стратегические планы по развитию моделирования химических и биологических процессов, а также нейросетевых подходов к решению задач химии и химической физики. Также сформулировали конкретные планы на 2024 год.

 

Отчет о девятом семинаре НУГ

Докладчик: Ольга Антропова

На семинаре Ольга рассказала про свою работу, посвящённую моделированию спектра 1Н-ЯМР для диарилацетиленов.

"Учет различных структур производился при помощи конформационного поиска и расчета сигналов по вкладам относительно распределения Больцмана. Были использованы различные подходы для предсказания сигналов, один из которых показал результаты, коррелирующие с экспериментальными данными с погрешностью около 1%. Произведено уточнение конформационного ансамбля при помощи фильтрации по RMSD. Было обнаружено сильное влияние учёта растворителя. В дальнейшем планируется изучить вклад колебательных сил в энергию молекул и подбор более точных методов расчета"
Презентация с семинара

 

 

Отчет о восьмом семинаре НУГ

Докладчик: Данил Ломаев

На семинаре Данил рассказал про свою работу, посвящённую моделированию реакции переноса единичного атома углерода, методы подтверждения механизма и возможные модификации субстрата.

"Установленный нами механизм реакции и участвующие в нём электронные эффекты были описаны при помощи различный методов: NICS для полуколичественного определения степени ароматичности систем, NBO для описания порядков связей, IRI для определения стерических эффектов. Для корректного учёта вклада низкочастотных колебаний, трансляционных и вращательных степеней свободы была использована программа GoodVibes, что позволило лучше объяснить одну из ключевых стадий проекта. Было проведено моделирование трёх вариантов изменения субстрата и получены энергетические профили всех из них."
Презентация с семинара

Отчет о седьмом семинаре НУГ

Докладчик: Александра Бурденкова

На семинаре Александра рассказала про свою работу, посвященную разработке новых соединений для селективного ингибирования циклин-зависимых киназ.

"Рациональный дизайн ингибиторов циклин-зависимой протеинкиназы (CDK) предполагает разработку подходов для точного прогнозирования селективности и активности противораковых лекарственных кандидатов с малым молекулярным весом. С целью снижения общей токсичности низкоселективных соединений, был исследован новый химический тип имидазол-4-N-ацетамидных замещенных производных пан-CDK ингибитора PHA-793887. Синтезированные новые соединения, содержащие алифатическую метильную группу или ароматические радикалы, были проанализированы для прогнозирования относительных свободных энергий связывания с ферментами CDK1, -2, -5 и -9 с использованием вычислительного протокола, основанного на неравновесной термодинамике и полуэмпирическом методе квантовой механики. Данная методология позволила продемонстрировать хорошую корреляцию между рассчитанными параметрами взаимодействия лигандов 1–4 с отдельными мишенями и значениями ингибирующей активности в in vitro эксперименте. Мы предоставляем доказательства в поддержку вычислительного протокола, основанного на неравновесной термодинамике и квантовой механике, как экономящего время, точного и продуктивного подхода к созданию химических ингибиторов клинически значимых противораковых мишеней" - так Александра описала свои результаты.
Презентация с семинара

 

Отчет о шестом семинаре НУГ

 

Докладчик: Данил Ломаев

На семинаре Данил рассказал о ходе своей научной работы, подробно разъяснил, в чем именно заключается важность задачи, а также предоставил подробный разбор статьи (DOI: 10.1126/science.ade5110), в которой сообщается о исследуемом типе реакций

 

"Реакции, переносящие в соединение один атом углерода, могут быть крайне полезны для различных нужд органической химии - синтеза природных соединений, лекарств и функциональных материалов. Однако, до недавнего времени была известна только одна реакция, переносящая только один атом углерода, а не функциональную группу. В феврале 2023 года группой учёных была открыта ещё одна подобная реакция, но её механизм и границы применимости не были определены - мы постараемся это исправить." - так Данил описал свой проект

 

Отчет о пятом семинаре НУГ

Доклад Романа Докина был посвящен современным тенденциям применения нейросетевых технологий для решения задач квантовой химии. Квантово-химические расчеты — одна из самых сложных задач для классических компьютеров. Это связано с тем, что существующие алгоритмы проведения подобных расчетов позволяют просчитывать поведение лишь самых простых веществ, так как сложность этих вычислений растет экспоненциальным образом с добавлением каждого нового электрона, участвующего в химических реакциях или же просто присутствующего внутри тех или иных молекул и атомов. В последние годы математики и физики пытаются обойти эти проблемы при помощи двух разных подходов. В рамках одного из них подобные расчеты планируют проводить при помощи квантовых компьютеров, а в рамках второго — при помощи нейросетей. Недавно специалистам британской компании DeepMind и их коллегам-физикам удалось решить эту задачу для некоторых простых и сложных молекул при помощи нескольких систем ИИ, способных просчитывать волновые функции атомов и молекул.

Также особое внимание было уделено графовым нейронным сетям, которые в настоящее время считаются наиболее подходящими для решения квантовохимических задач. Обусловлено это тем, что молекулы по своей структуре блики к графам.
Презентация с семинара

 

Отчет о четвертом семинаре НУГ

 

 

Прошедшее выступление Кривощапова Николая Владиславовича было посвящено актуальной теме "Почему не все пероксиды взрывоопасны: точка зрения квантовой химии". Докладчик обратил внимание на методы квантовой химии, которые позволили изучить механизм синтеза ряда би- и трициклических пероксидов и установить, что их термодинамическая стабильность контролируется стереоэлектронными эффектами. Лекция была информативной и полезной для всех, кто интересуется данной тематикой.

 

Евгений Епифанов в свою очередь поделился опытом работы со взрывоопасными соединениями в лаборатории академика Тартаковсокого в ИОХ РАН во время выполнения курсовой работы. Коллектив группы единогласно заявил, что с такого рода соединениями проще работать химикам-теоретикам  - по понятным причинам. Николай Владиславович Кривощапов замечание оценил и пообещал посетить один из следующих семинаров НУГ
Презентация с 4 семинара НУГ

 

 

 

Отчет о третьем семинаре НУГ

 

Прошедшее выступление Чалого Василия Антоновича было посвящено увлекательной теме "Клеточный эффект - невидимый дирижёр за кулисами реакции". Докладчик подробно рассказал о фотохимическом превращении производных хиназолинона, содержащих цимантрен (CpMn(CO)3), и роли клеточного эффекта в данной реакции. Лекция была насыщена интересными фактами и была полезна для всех, кто интересуется этой темой.

 

• Хиназолинон - это органическое соединение, содержащееся в ряде биологически активных молекул, таких как некоторые алкалоиды и антибиотики. Оно является гетероциклическим соединением с шестиугольным циклом, содержащим атомы азота и кислорода.
• Цимантрен (CpMn(CO)3) - это органическое соединение, содержащее марганец в нулевой степени окисления. Оно является комплексом, в котором марганец связан с тремя молекулами углекислого газа и циклопентадиеновой группой. Цимантрен широко используется в качестве катализатора в органической химии и является важным объектом исследований в химии.
• Клеточный эффект в реакции - это явление, при котором активность катализатора, участвующего в реакции, зависит от его физического расположения относительно других компонентов системы. Катализаторы, обладающие клеточным эффектом, могут показывать значительно более высокую активность, чем аналогичные катализаторы, но не обладающие таким эффектом.
• В случае хиназолинонов и цимантрена клеточный эффект играет важную роль в фотохимической реакции превращения производных хиназолинона. Цимантрен играет роль электронного акцептора, который принимает электроны от хиназолинонов. Клеточный эффект обусловлен пространственным расположением цимантрена и хиназолинонов друг относительно друга. Этот эффект может увеличивать скорость реакции и обеспечивать более эффективное превращение производных хиназолинона.

Презентация с 3 семинара НУГ

 

Отчет о втором семинаре НУГ

SCAMT (Smart Chemistry Hackathon) - это крупный хакатон, который проводится ежегодно и собирает множество участников. Хакатон нацелен на создание инновационных химических решений, которые помогут улучшить мир в целом.

 

- Мы с Данисом решили принять участие в этом мероприятии. Во-первых, это был прекрасный опыт для нас, и мы могли попробовать свои силы в реальном химическом проекте. Во-вторых, мы могли познакомиться с другими участниками из разных стран и получить новые знания в области химии и технологий.

 

(с) Роман Докин

 

 

 

Мы приступили к работе сразу после того, как получили тему проекта. Наша задача заключалась в разраоботке модели для предсказания цитотоксичности тех или иных наночастиц. 2 дня мы потом и кровью обучали и оптимизировали наш алгоритм. Кстати, обучали catboost regressor и оптимизировали с помощью Optuna

 

После того, как мы закончили работу над проектом, мы отправили его на проверку жюри хакатона. Мы были сильно удивлены и рады, когда узнали, что заняли 4-е место среди многих других талантливых команд. Это было невероятным достижением для нас, ведь у нас была команда из 2 человек, а у большинства конкрурентов из 5-6. Мы были очень горды тем, что смогли принять участие в таком престижном мероприятии. 

 

(с) Данис Зарипов

 

Презентация 2 семинара

 

 

 

 

Отчет о первом семинаре НУГ

18 января состоится первый семинар нашей НУГ! Руководитель НУГ — заведующий лаборатории теоретической химии ИОХ РАН — Михаил Геннадьевич Медведев выступил с докладом «Машинное обучение против машинного понимания» и торжественно объявил о начале деятельности группы.

На прошедшем семинаре были рассмотрены актуальные вопросы использования машинного обучения в теоретической химии. Были рассмотрены темы переобучения и недообучения моделей, а также рассмотрены подводные камни, которые могут возникнуть при тренировке многопараметрических моделей. Особое внимание уделилось методам Теории Функционала Плотности (DFT). А потом мы обсуждали уже работу в рамках НУГ, но это уже рабочая встреча, поэтому про неё деталей не будет
Презентация 1 семинара НУГ